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Las crónicas de los albores de la colonización de Puerto Rico indican que ya para 1510 había más de un centro poblacional español en la Isla de San Juan Bautista. Juan Ponce de León había fundado Caparra en la costa norte, cerca de la amplia bahía entonces conocida como Puerto Rico. Por su parte Don Cristóbal de Sotomayor exploraba la zona del oeste de la isla con intenciones de fundar poblados. A Sotomayor se le atribuye la fundación de la Villavilla: población que tiene algunos privilegios que lo distingue de una aldea. de Sotomayor en la región noroeste (Aguada o Añasco) y el intento de establecer un segundo poblado en el área de Guánica. Este último se presume que era en las cercanías del territorio de Agueybaná, considerado el cacique principal de la isla, en un lugar indeterminado entre la desembocadura del Río Coayuco (Yauco) en el actual Barrio Indios de Guayanilla, o cerca de la actual Guánica.

Nuestros historiadores han propuesto otros probables asentamientos iniciales. Por ejemplo, un poblado provisional en la desembocadura de un río llamado Ana por los indios, en la zona del actual Manatí; otro poblado llamado Higüey, en la desembocadura del actual río Añasco; y un tercer poblado llamado la Villa de Tavara en las cercanías de la actual Bahía de Guánica y el poblado del Daguao en la costa este. Lo cierto es que ninguno de ellos trascendió, ya sea por que fueron abandonadas por mejores localizaciones, o por el levantamiento indígena del 1511. Luego de esa fecha, el desarrollo de la nueva colonia gira en dos ejes o núcleos regionales: Caparra, al norte, luego llamada Ciudad de Puerto Rico; y San Germán al oeste, originalmente en la zona de Añasco-Aguada. Aunque ambos -San Juan y San Germán -fueron los primeros términos municipales puertorriqueños, los dos tuvieron que trasladarse a nuevas localidades en su afán por sobrevivir.